自從去年10月完成單車環台後，便開始計劃下一個海外單車遊計劃。由於台灣及日本都是差不多每年都會去旅遊的地方，日本自然成為下一個單車遊的目的地。
參考了不同網站的路線及只有壹星期時間左右，所以決定在五月底由東京沿著「東海道」至京都，全程500公里左右。東海道及中山道是古代日本由江戶(現今東京)至京都的兩條主幹道，東海道經過本州南部地區，而中山道則通過九州中部山區。起點是東京的日本橋，終點是京都的三條大橋。
原本是計劃用六天時間，為了多在東京停留壹天，決定將行程壓縮至五天：
第一天：東京至元箱根(Moto-Hakone)100Km
第二天：元箱根至島田(Shimada)120Km
第三天：島田至岡崎(Okazaki)120Km
第四天：岡崎至龜山(Kamegawa)100Km
第五天：龜山至京都 80Km
由於東海道大部份時間是沿著國道1號，其間經過城市時變成繞道(Bypass)，不容許單車行駛，有時候會轉向舊東海道或一些與國道1號平行的小路；另外在第1及2天有部份時間會離開東海道轉向海邊的公路騎行。
至於單車方面大部份在東京的單車是以日租為主，而且都不是適合長途旅行。決定自行攜帶自己的Dahon Ios P8折疊車，配以行李架及馱包。另外攜帶了幾套騎行及平時穿著的衣服、個人用品、藥物、維修工具等，連同背包總重大約24Kg。
機票是定了Cathay Pacific的，他們是容許單車作為運動設備不計算長度，只不超過個人重量限制便可。其他航空公司例如UA及Delta會收每程USD150-200不等的費用，日航甚至講明不托運單車。
在東京前後的酒店是家位在日本橋附近的Smile Hotel Mitsukoshimae，離開我的出發點日本橋不到5分鐘，步行至東京站亦只需20分鐘，位於三越百貨總店對面的橫街盡頭，方便得來又清淨。酒店是通過Expedia在網上定的，平均每天只需6500日元左右。第一天是星期六稍費，大約8400日元，其他兩天是周中約為5500日元壹晚。
提前幾天將單車及大部份物品裝進單車袋內，只有20kg左右，其他是用背包帶上飛機。
